Il Jailbreaking è il processo che permette ai possessori di iPhone, iPod touch e iPad di modificare i file di sistema originali di Apple, accedere alle cartelle di sistema del dispositivo e di installare server di distribuzione di applicazioni e pacchetti alternativi a quello ufficiale dell'App Store.

Dopo aver effettuato il jailbreak al dispositivo gli utenti possono infatti installare numerose applicazioni altrimenti non disponibili tramite l'App Store attraverso applicazioni non ufficiali come Cydia, Icy, Rock e Installer. Cydia è l'applicazione più diffusa mentre Icy ed Installer sono ormai ufficialmente non più supportati dagli sviluppatori ed ormai usati più raramente. Si sostiene che il jailbreak sarebbe stato effettuato su oltre 4 milioni di dispositivi.

Un iPhone jailbroken rimane comunque in grado di lanciare ed aggiornare applicazioni comprate dallo store ufficiale.

Il Jailbreak è un processo diverso e ben distinto da quello di unbrick, che consente al primo avvio o dopo un ripristino di associare tramite iTunes la propria carta SIM al dispositivo e di scaricare i dati del relativo operatore telefonico, e da quello dello sblocco della Sim che consente, nei paesi in cui un dispositivo venduto da un determinato operatore telefonico può essere utilizzato in maniera esclusiva attraverso SIM di quello stesso operatore, di utilizzare il telefono anche con altri operatori.

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